Ascoli Piceno è una delle città monumentali d'Italia, il suo centro storico è interamente costruito in travertino, e ha come fulcro la suggestiva piazza del Popolo su cui si affacciano alcuni degli edifici più importanti come il Palazzo dei Capitani e la Chiesa di San Francesco.

Questo slargo in stile rinascimentale è il cuore della città e dè considerato dai suoi abitanti un elegante salotto dove incontrarsi e magari sedersi in uno dei numerosi bar all'aperto per un aperitivo a base di prodotti e vini locali come il Rosso Piceno, il Falerio dei colli ascolani e le olive ascolane.

Altro fulcro cittadino è lo spazio urbano di piazza Arringo, la piazza più antica di Ascoli, dove si elevano il medievale Battistero di San Giovanni, la Cattedrale di Sant'Emidio, che racchiude al suo interno la cripta dedicata anch'essa al santo patrono. Non solo le piazze, ma anche le strade ed i vicoli di impronta schiettamente medievale contribuiscono a caratterizzare il centro storico, rendendolo unico ed indimenticabile.

Da Ascoli in direzione San benedetto è facile raggiungere la splendida località di Castel di Lama che prende il nome dal Torrente Lama, che attraversa il suo territorio affacciandosi poi sulla valle del Tronto. A dispetto del nome, Castel di Lama non fu mai un castello, inteso come centro di aggregazione del borgo, bensì un territorio costituito da isolate proprietà terriere a guardia delle quali dovevano essere dei luoghi fortificati.

Ancora oggi insediamenti sparsi punteggiano tutta la zona, coltivata con ulivi, vigneti e alberi da frutto, tutte coltivazioni esistenti fin dal periodo romano. L'aspetto caratteristico del territorio è dato dalla presenza di numerose ville signorili, forse antico retaggio di ville rustiche romane, costruite per lo più durante il Settecento.

Proseguendo per la via Scirola si arriva a San Benedetto del Tronto, incantevole cittadina balneare, che si divide in due: il nucleo antico, leggermente arroccato sulla collina, e la parte più recente, chiamata la Marina per la sua vicinanza col litorale. L'elemento distintivo più interessante di questa città è senza dubbio il lungomare che ancor oggi, oltre ad essere una via di comunicazione essenziale, è il centro pulsante di San Benedetto ed è divenuto il luogo col quale si identifica l'immagine cittadina.